【体験談】会社を辞めてフリーランス→後悔…出戻り成功者達の本音
結論
「会社を辞めなきゃよかった…」
自由を夢見て飛び出したはずが、今、あなたは深い後悔の念に苛まれているのかもしれません。
最初に、この記事の核心をお伝えします。
- フリーランスになった後悔は、決してあなた一人だけのものではありません。【個人的見解ですが、7割以上の人が一度は通る道】であり、それは「失敗」ではなく、自分に合わない働き方を知れた「貴重な学び」です。
- その「後悔」という強い感情こそが、あなたの人生を好転させる最大のエネルギーになります。後悔を放置して苦しみ続けるか、バネにしてより良い未来を掴むかは、今のあなたの行動次第です。
- この記事では、後悔の淵から這い上がり、見事に会社員への「出戻り」を成功させた5人のリアルな体験談と、彼らが使った具体的な転職の裏ワザを、余すところなく紹介します。
この記事を書いている僕は、10年の会社員生活の後、フリーランスとして10年活動し、40代で会社員に戻った経験者です。僕自身、「会社に残ればよかった」と後悔した夜は数え切れません。
フリーランスとして稼ぎは増えましたが、金曜の夜、元同僚たちが楽しそうに飲み会の写真をSNSにアップしているのを見るたび、言いようのない孤独感に襲われました。「俺は一体、何を手に入れたかったんだろう…」と。その後悔こそが、僕を会社員に戻る決断へと導いてくれた「人生の羅針盤」でした。
後悔の正体「会社に残れば…」5つの本音
「あの時、会社を辞めなければ…」その一言に集約される後悔。しかし、その中身は人それぞれ。あなたと同じ痛みを持つ人が、きっとこの中にいるはずです。
① お金の後悔：「見せかけの年収」に踊らされた
Aさん / 34歳・男性 / 元ITエンジニア
「フリーランスで年収800万を超えた時、勝ち組だと思ってました。でも、確定申告で税金と社会保険料で250万以上持っていかれた。会社員の同期は年収600万だけど、ボーナスも退職金もあって、住宅ローンも組んでる。俺の手元に残る金は、同期より遥かに少なかった。高い売上は、高いリスクと経費の裏返し。その単純な事実に気づいた時、会社を辞めたことを心底後悔しました。」
② 孤独の後悔：「自由」と引き換えに全てを失った
Bさん / 28歳・女性 / 元Webデザイナー
「人間関係が嫌で独立したはずなのに、気づけば誰とも話さない毎日が苦痛になっていました。先輩の何気ない一言に救われたり、後輩の成長に喜んだり、そういう『面倒だけど温かいもの』が自分には必要だったんです。自由と静けさを手に入れた代わりに、私は社会との繋がりと、自分の居場所を失いました。」
③ 成長の後悔：「井の中の蛙」になっていた
Cさん / 39歳・男性 / 元Webマーケター
「3年も同じクライアントの仕事だけしてたら、完全にスキルが止まりました。会社にいれば、嫌でも新しい技術や情報が入ってくる。優秀な同僚もいる。でも、フリーランスは自分で自分を追い込まないと、あっという間に『浦島太郎』になる。安定した仕事があるという安心感が、一番の成長の敵でした。」
④ 安定の後悔：家族を守れなかった
Dさん / 41歳・男性 / 元営業
「子供が私立中学に合格した時、素直に喜べませんでした。『この先6年間、学費を払い続けられるのか』と。会社員なら昇給もあるし、会社の業績が悪くてもクビにはならない。でも、俺はたった一つの契約が切れれば収入ゼロ。家族の人生という大きな船を、自分一人の泥舟で引っ張っているような無力感。『自由』なんて言葉で、家族をリスクに晒す権利は、俺にはなかったんです。」
⑤ 偽りの自由の後悔：「名ばかりフリーランス」だった
Eさん / 32歳・女性 / 元ITコンサルタント
「業務委託として、結局1社からしか仕事をもらっていませんでした。出社義務はないけど、毎日朝会には出ないといけないし、会社のチャットツールも常に監視。やってることは会社員と同じなのに、ボーナスも有給もない、福利厚生もゼロ。ただの『都合のいい非正規社員』だったんです。これなら、ちゃんと正社員として守られている方がマシだと気づきました。」
後悔からの「出戻り」実践術
後悔をバネに、会社員への「出戻り」を成功させた先輩たちは、どんな戦略を使ったのか。ここでは3つの代表的な「裏ワザ」を紹介します。
① 古巣への「戦略的出戻り」術
円満退社した場合に使える最も確実な手です。しかし「すみません、戻してください」と頭を下げてはいけません。「フリーランスとして〇〇の経験を積んできましたが、このスキルは御社でこそ最大限活かせると確信しました」と、あくまで「対等なビジネスパートナー」として交渉します。元上司に連絡を取り、ランチに誘って感触を探るのが定石です。
②「スキルピボット」転職術
フリーランス経験を「経営経験」として翻訳し、全く新しい職種や業界に挑戦する方法です。例えば、Webデザイナーが「顧客折衝・予算管理能力」をアピールしてWebディレクターやプロジェクトマネージャーになるなど、作業者から管理者へとキャリアアップするのが王道パターンです。自分のスキルを棚卸し、強みを再定義することが鍵となります。
③「派遣・契約社員」からの正社員登用術
いきなり正社員はハードルが高い、と感じる人向けの「抜け道」です。まずは派遣社員や契約社員として企業に入り込み、そこで実務能力と真面目さをアピールして、正社員登用を狙います。労働契約法では、有期雇用が通算5年を超えると無期雇用に転換できる「5年ルール」という制度もあります。時間はかかる可能性がありますが、着実な一手と言えるかもしれません。
出典：厚生労働省「労働契約法の改正について」
どの戦略を取るべきか、どの会社ならその戦略が通用するのか。一人で判断するのは難しいものです。
転職エージェントは、あなたの状況とスキルを客観的に分析し、最適な「出戻り戦略」を一緒に考えてくれる参謀役になります。
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後悔を「武器」に変える面接術
面接官の質問：「なぜ、今さら会社員に？」
この質問にどう答えるかで、全てが決まります。「後悔したから」と正直に言うのはNG。後悔を「学び」に変えて、こう語るのです。
【模範解答】
「フリーランスとして事業を運営する中で、個の力で成果を出すことの面白さと同時に、その限界も痛感いたしました。特に、一人では成し遂げられない大きな目標に対し、多様な専門性を持つチームで挑むことの尊さを、組織を離れたからこそ再認識した次第です。フリーランスとして培った経営視点と自己管理能力を活かし、今後はチームの一員として、貴社の〇〇という大きな目標に貢献したいと考えております。」
まとめ
- 会社を辞めてフリーランスになった後悔は、あなたを成長させる「サイン」である。
- お金、孤独、成長、安定、自由…後悔の「本音」を直視することから、全ては始まる。
- 「出戻り」には、古巣、スキルピボット、派遣経由など、複数の戦略が存在する。
- 後悔した経験は、あなたの言葉に深みを与える。面接で語れる最高の「武器」に変えよう。
「あの時、辞めなきゃよかった」という過去への後悔は、もうやめにしましょう。その後悔を経験したからこそ、あなたは本当に自分に合う働き方が何かを、誰よりも深く理解しているはずです。その学びを胸に、今度こそ、あなたにとって最高の選択をしてください。
本記事は情報提供を目的としたものであり、特定の商品やサービスを推奨・保証するものではありません。最終的な判断は、ご自身の責任において、または専門家にご相談の上で行ってください。