フリーランスで失敗…その後の人生は？天国と地獄を見た3人の実話

• フリーランスの失敗は、決して人生の終わりではありません。それは「自分に合わない働き方」を知れただけの、貴重なデータ収集期間です。
• 失敗後の人生が天国に行くか、地獄に堕ちるかを分けるのは、才能や運ではありません。「失敗という事実」をどう捉え、次の一歩をどう踏み出すか、ただそれだけです。
• この記事では、フリーランスに失敗した3人の「その後」のリアルな姿を赤裸々に追いかけます。彼らの選択から、あなたが今何をすべきか、その答えが必ず見つかります。

この記事を書いている僕は、10年の会社員生活のあと、フリーランスエンジニアとして10年活動。40代で再び会社員に戻った経験者です。成功も失敗も経験したからこそ書ける、リアルな「その後」をお届けします。

① 会社員として再起する道

失敗を糧に転職活動を行い、安定と新たなやりがいを手に入れる王道ルート。

② 非正規で沈んでいく道

現実から目を背け、日々の生活費を稼ぐだけのアルバイト生活に陥るバッドエンドルート。

③ 別の形でサバイブする道

正社員にはならず、業務委託や契約社員として生き抜く現実的ルート。

「コミュ障だからフリーランスならいけるって思ったのが間違いでした。結局、営業がヘタで、買い叩かれてばかり。月収15万円とかで消耗しきって、貯金が尽きた時点で『負け』を認めました。」

「惨めでしたけど、ハローワークと転職エージェントに登録したんです。エージェントの人に『フリーランス時代の原価計算や顧客との交渉経験は、そのままディレクターの仕事で活かせます』って言われて。自分じゃ気づけなかった視点でしたね。面接では『個の力では品質と収益の両立に限界を感じ、チームでより大きな価値を生み出したい』と正直に話しました。結果、ITベンチャーのWebディレクターとして採用。今は年収500万円で安定してますし、何よりチームで何かを作るのが、こんなに楽しいなんて思いませんでした。」

「『好きなことで生きてく』って最高じゃん？ってノリで独立したけど、まあ無理だったよね。納期とか守れないし、確定申告とか意味わかんないし。結局、仕事くれなくなって詰んだ。」

「今？ウーバーとか日雇いのバイト。時給いいし、人間関係ないから楽だよ。スーツ着て就活とか、もう無理。プライドが許さないっていうか、単純にめんどくさい。住民税の督促状とか来てるけど、見て見ぬフリ。将来？考えてない。なんとかなるっしょ。…たぶん。」

「メインの取引先が倒産して、一気に収入がゼロになりました。40代未経験で正社員の転職は正直、厳しい。だから、私は正社員という選択肢は早々に捨てました。」

「今は、フリーランス時代に培った経理と総務のスキルを武器に、3つの会社と業務委託契約を結んでいます。時給制なので安定はしませんし、ボーナスも退職金もない。でも、堕ちていくBさんのようにはなりたくなかった。会社員時代の貯金を切り崩しながら、必死にスキルを安売りしないように交渉して、なんとか生活しています。これが私のサバイバルです。」